Інформація для вчителів
Застосування

Столовий цукор
Фруктоза - цукор із найбільшою солодкістю. Її добувають із сахарози інверсією та відокремленням глюкози. В обміні речовин фруктоза перетворюється швидко й незалежно від інсуліну і майже не впливає на рівень цукру в крові. Тому її використовують для виробництва харчових продуктів для діабетиків. Оскільки фруктоза кристалізується важко і є гігроскопічною, її продають переважно у вигляді сиропу. Щоб хімічно відрізнити фруктозу від глюкози, придатна проба Селіванова. При цьому фруктозу нагрівають із соляною кислотою та етанольним розчином резорцину. Фруктоза - це кетоза: у кето-формі молекули фруктози карбонільна група розташована біля другого атома вуглецю. Під час нагрівання із соляною кислотою фруктоза відщеплює воду й утворює при цьому альдегід гідроксиметилфурфурол. Ця сполука реагує з резорцином і киснем повітря з утворенням червонуватого барвника.
Інша інформація для вчителів (1/2)
Попередні знання

У природі фруктоза трапляється в багатьох плодах, а також у меді. Тому в побуті фруктозу називають також плодовим цукром. Сахароза (столовий цукор) складається з однієї молекули глюкози і однієї молекули фруктози.
Принцип

У пробі Селіванова фруктозу нагрівають із соляною кислотою та етанольним розчином резорцину. Під час нагрівання із соляною кислотою фруктоза відщеплює воду й утворює при цьому альдегід гідроксиметилфурфурол. Ця сполука реагує з резорцином і киснем повітря з утворенням червонуватого барвника. З глюкозою ця реакція не відбувається або відбувається лише після тривалішого нагрівання.
Інша інформація для вчителів (2/2)
Навчальна мета

Реакційна група фруктози - це кетогрупа, тоді як глюкоза має альдегідну групу. За допомогою реакції Селіванова можна виявити фруктозу. Дослід можна виконати також із розчинами, що містять плодовий цукор, - фруктовими соками, розчинами меду чи інвертного цукру. Добре розрізнити фруктозу і глюкозу можна лише при додаванні невеликих кількостей резорцину.
Завдання

Виявлення фруктози за допомогою реакції Селіванова
Правила безпеки





- Для цього досліду діють загальні правила безпечного експериментування на уроках природничих наук.
- Щодо H- і P-фраз звіряйся з паспортом безпеки відповідного реактиву.
- Соляна кислота подразнює органи дихання, очі та шкіру.
- Резорцин шкідливий для здоров'я при ковтанні та при контакті зі шкірою.
- Уникай контакту реактивів зі шкірою.
- Носити захисні рукавички та захисні окуляри.
- Утилізація: розчини можна вилити в каналізацію.
Інформація для учнів
Мотивація

Фрукти й овочі, що містять плодовий цукор
Фруктоза трапляється в багатьох сортах фруктів: у зерняткових плодах, як-от яблука і груші, у ягодах, наприклад у винограді, а також в екзотичних плодах, як-от гранат і ківі. Овочі, що містять цей моносахарид, - це, наприклад, перець і цибуля. Ще один відомий харчовий продукт із фруктозою - мед. Але й у звичайному столовому цукрі є фруктоза. У харчовій промисловості фруктозу часто застосовують як підсолоджувач, бо порівняно зі звичайним цукром вона солодша приблизно на 20 %. Ще одна причина - досить дешеве виробництво фруктози. Фруктозу часто добувають розщепленням сахарози. Сахароза - це дисахарид із глюкози і фруктози. Фермент інвертаза розщеплює дисахарид на два моносахариди. Після розщеплення утворюється суміш глюкози і фруктози.
Завдання

Чим відрізняються фруктоза і глюкоза?
- Вияви фруктозу за допомогою реакції Селіванова!
Обладнання
| Позиція | Обладнання | Артикул | Кількість |
|---|---|---|---|
| 1 | Основа штатива, PHYWE | 02001-00 | 1 |
| 2 | Стрижень штатива, нержавіюча сталь, 18/8, l = 370 мм, d = 10 мм | 02059-00 | 1 |
| 3 | Дротяна сітка з керамікою, 160 x 160 мм | 33287-01 | 1 |
| 4 | Ложка-шпатель, сталь, l = 150 мм | 33398-00 | 1 |
| 5 | Промивалка, пластмаса, 250 мл | 33930-00 | 1 |
| 6 | Мензурка, низька, 400 мл | 46055-00 | 1 |
| 7 | Пробірка, 180x18 мм, лабораторне скло, 100 шт. | 37658-10 | 1 |
| 8 | Щітка для пробірок із вовн. наконечником, d=20 мм | 38762-00 | 1 |
| 9 | Штатив для пробірок, 6 отворів, d = 22 мм, дерево, без стержнів для зливу | MAU-20042200 | 1 |
| 10 | Кільце із затискачем, внутр. діам. 10 см | 37701-01 | 1 |
| 11 | Лабораторний маркер, водостійкий, чорний | 38711-00 | 1 |
| 12 | Тримач для пробірок, до d=22 мм | 38823-00 | 1 |
| 13 | Захисні окуляри, прозорі | 39316-00 | 1 |
| 14 | Гумові рукавички, розмір 8 | 39323-00 | 1 |
| 15 | Піпетка, з гумовим ковпачком | 64701-00 | 1 |
| 16 | D(-)-фруктоза, 25 г | 30128-04 | 1 |
| 17 | Резорцин, 50 г | 30209-05 | 1 |
| 18 | D(+)-глюкоза, 1000 г | 30237-70 | 1 |
| 19 | Вода дистильована | 31246-81 | 1 |
| 20 | Соляна кислота 25%, 1000 мл | 31822-70 | 1 |
| 21 | Бутановий пальник з картриджем, 220 г | 32180-00 | 1 |
| 22 | Кульки для кипіння, 200 г | 36937-20 | 1 |
Складання (1/3)

- Пронумеруй дві пробірки від 1 до 2 і постав їх поряд у штатив для пробірок.
Складання (2/3)
- Склади штатив із пальником.
- Для цього закріпи на штативному стрижні штативне кільце і поклади на нього дротяну сітку.




Складання (3/3)


- Посунь штативне кільце по висоті так, щоб полум'я пальника саме досягало дротяної сітки.
- Наповни лабораторний стакан на 400 мл наполовину водою і додай кілька кульок для кипіння.
- Нагрій його до кипіння і відстав убік.
- Погаси полум'я бунзенівського пальника!
Виконання (1/2)

- Поклади в пробірку 1 шпательну порцію фруктози.
- У пробірку 2 поклади таку саму кількість глюкози.
- Долий в обидві пробірки дистильованої води до висоти наповнення 4 см і розчини в ній цукри.
Виконання (2/2)
- Додай до обох розчинів у пробірках кристал резорцину і кілька крапель соляної кислоти.
- Постав пробірки в лабораторний стакан із гарячою водою.
- Утилізація: розчини можна вилити в каналізацію.

Протокол
Спостереження
Запиши свої спостереження і зроби з них висновки.
Завдання 1
Доповни характеристики речовин для фруктози і глюкози. Назва (хімічна): фруктоза; глюкоза Назва (побутова): ____; ____ Реакційна група: ____; ____ Молекулярна формула: ____; ____ Входить до складу: ____; ____, ____, ____
Завдання 2
Накресли структурні формули фруктози і глюкози.
Завдання 3
Доповни наведені твердження: 1. Фруктоза має як функціональну групу ____-групу. Її зараховують до ____. 2. Фруктоза реагує з ____ при додаванні кислоти дуже швидко з ____. 3. У глюкози спершу виникає ____, і лише через довший час проба стає ____.