Інформація для викладачів
Опис

У цьому експерименті учні дають первинному і вторинному спиртам прореагувати з окислювачем. В результаті утворюються алканали (також звані альдегідами) з первинних алканолів та алканони (підгрупа кетонів) з вторинних спиртів.
Експериментальна установка
Додаткова інформація для викладачів (1/5)
Попередні знання

Учні вже повинні мати базові знання про групу речовин алканів та їх номенклатуру.
Крім того, учні повинні знати основи безпечної роботи з хімічними речовинами та вміти працювати з бутановим пальником або пальником Бунзена.
Принцип

Первинні та вторинні алканоли окислюються за допомогою окислювача. У цьому процесі з первинних алканолів утворюються алканали (альдегіди), а з вторинних спиртів - алканони (підгрупа кетонів). Таким чином, при окисленні первинних і вторинних спиртів утворюються різні речовини, які можна відрізнити за запахом.
Додаткова інформація для викладачів (2/5)
Мета навчання

Учні повинні дізнатися, що первинні та вторинні алканоли можуть далі окислюватися окислювачами, утворюючи алканали (альдегіди) з первинних алканолів та алканони (кетони) з вторинних спиртів.
Завдання

Нехай первинний і вторинний спирти реагують з окислювачем.
Додаткова інформація для викладачів (3/5)
Зауваження щодо підготовки
Також можна використовувати вже використані та окислені смуги мідного листа. Через більшу площу поверхні особливо добре підходить мідна дротяна сітка. Замість бутанових пальників можна використовувати звичайні пальники Бунзена.
Зауваження щодо проведення експерименту
Існує ймовірність самозаймання спиртів. Полум'я можна загасити, накривши мензурку. Переконайтеся, що пальник знаходиться на відстані щонайменше півметра від мензурок.
Додаткова інформація для викладачів (4/5)
Примітки
Мідний лист окислюється в полум'ї пальника. Оскільки шар оксиду зникає після занурення в спирт, оксид міді, мабуть, відновився до міді, а спирт окислився. Під час окислення первинних і вторинних спиртів утворюються різні речовини, які можна відрізнити за запахом. Відбувається наступна реакція:
Первинні алканоли легко окиснюються киснем. Спочатку з алканолу утворюється алканал (альдегід), а в результаті подальшого окислення утворюється карбонова кислота.
Вторинні алканоли окиснюються лише до кетону. Подальше окислення неможливе.
Додаткова інформація для викладачів (5/5)
Методичні рекомендації
Окислення, яке тут присутнє, також можна показати за допомогою введення чисел окислення.
Утилізація
Зберігайте рідини у відповідним чином промаркованих контейнерах для збору для наступного експерименту.
Інструкції з техніки безпеки




До цього експерименту застосовуються загальні інструкції щодо безпечного проведення експериментів на уроках з природничих наук.
Правила роботи з небезпечними речовинами наведено у відповідних паспортах безпеки.
Небезпеки
- Спирти є легкозаймистими. Під час наповнення погасіть все відкрите полум'я! Одягніть захисні окуляри!
- Перед нагріванням видаліть всі ємності для зберігання. Розташовуйте пальник на достатній відстані від мензурки!
- Тримайте напоготові керамічну сітку для гасіння полум'я.
Інформація для учнів
Мотивація (1/2)

Спирти також слугують дезінфікуючими засобами
У цьому експерименті окислюються два алканоли. Алканоли - це алкани, в яких принаймні один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу (ОН-групу). Загальна молекулярна формула алканолів має вигляд . Метанол та етанол є найпростішими представниками цієї групи.
Алканоли частково використовуються безпосередньо в промисловості, наприклад, як стимулятори, дезінфікуючі засоби та розчинники або як паливо. Однак вони також слугують вихідними матеріалами для інших хімічних сполук. Алканали (альдегіди) отримують шляхом окислення первинних алканолів та алканонів (кетонів) з вторинних алканолів.
Мотивація (2/2)

Фігури з кольорового акрилового скла
Таким чином, алканали (альдегіди), такі як формальдегід (метанал), отримують шляхом окислення первинних алканолів. Формальдегід є однією з найважливіших органічних базових речовин у хімічній промисловості і, в свою чергу, служить вихідним матеріалом для багатьох інших хімічних сполук, таких як синтетичні смоли. Формальдегід також використовується для консервації анатомічних і біологічних зразків та стерилізації.
Окислення вторинних алканолів призводить до утворення алканонів (кетонів), таких як ацетон (пропанон). Ацетон є вихідним матеріалом для численних синтезів у хімічній промисловості. В основному він використовується для виробництва поліметилметакрилату (ПММА, акрилу або плексигласу). Ацетон також використовується як розчинник.
Завдання

Експериментальна установка
Проведіть реакцію первинного та вторинного спиртів з окислювачем.
Матеріал
| Позиція | Матеріал | Пункт №. | Кількість |
|---|---|---|---|
| 1 | Дротяна сітка з керамікою, 160 x 160 мм | 33287-01 | 2 |
| 2 | Щипці для тигля, нержавіюча сталь, l = 200 мм | 33600-00 | 1 |
| 3 | Мензурка, низька, 150 мл | 46060-00 | 2 |
| 4 | Захисні окуляри, прозорі | 39316-00 | 1 |
| 5 | Ножиці, прямі, з тупими кінцями, l=110 мм | 64616-00 | 1 |
| 6 | 2-Пропанол (ізопропанол), 250 мл | 30092-25 | 1 |
| 7 | Лист міді, d=0,1 мм, w=100 мм, 100 г | 30117-10 | 1 |
| 8 | Бутановий пальник з картриджем, 220 г | 32180-00 | 1 |
| 9 | 1-Пропанол, 250 мл | 31754-25 | 1 |
Підготовка




Увага небезпека! Ризики, пов'язані з використанням!
- Спирти є легкозаймистими. Під час наповнення погасіть все відкрите полум'я! Одягніть захисні окуляри!
- Перед нагріванням видаліть всі ємності для зберігання. Розташовуйте пальник на достатній відстані від мензурки!
- Тримайте напоготові керамічну сітку для гасіння полум'я.
Виконання роботи (1/4)
1.Додайте 1-пропанол у першу скляну мензурку (рис. 1), 2-пропанол - у другу мензурку (висота заповнення приблизно 2 см) і поставте їх на дротяну сітку (рис. 2).
2. Обережно проведіть тест на визначення запаху з обома спиртами.
3. Тримайте під рукою ще одну дротяну сітку, щоб загасити полум'я, яке може виникнути в мензурці.

Рисунок 1

Рисунок 2
Виконання роботи (2/4)
4.Відріжте від мідного листа смужку шириною приблизно 1 см і довжиною 10 см (рис. 3).
5. Складіть його, як показано на рисунку 4.

Рисунок 3

Рисунок 4
Виконання роботи (3/4)
6.Нагрійте смужку з міді в незапаленому полум'ї пальника (розмістіть пальник на достатній відстані від мензурки і запаліть його!), а потім занурте її якомога повніше в 1-пропанол (рис. 5 і 6).
7.Повторіть процес ще двічі, переконавшись, що пропанол стече перед нагріванням. Якщо пропанол загориться, негайно накрийте мензурку керамічною сіткою.
8.З рідиною 2-пропанол дійте так само.
9. Наприкінці експерименту знову уважно понюхайте обидві речовини.

Рисунок 5

Рисунок 6
Виконання роботи (4/4)
Утилізація
Зберігайте рідини у відповідним чином промаркованих контейнерах для збору до наступного експерименту.
Протокол
Завдання 1
Запишіть свої спостереження.
Завдання 2
Складіть рівняння реакції для обох процесів
Окиснення 1-пропанолу
Окиснення 2-пропанолу
Завдання 3
Вставте слова в тексті! Різниця між первинними, вторинними і третинними спиртами ґрунтується на ____, на якому знаходиться гідроксильна група. Для цього спочатку важливо зрозуміти, як класифікуються атоми Карбону: Якщо атом Карбону сполучений лише з одним іншим атомом Карбону, він називається ____. Вторинний атом Карбону має ____ з двома іншими атомами Карбону. Те саме стосується і третинних ____.
Завдання 4
Питання
Завдання 5
Питання
Не існує "четвертинних" спиртів (спиртів з гідроксильною групою на четвертому атомі Карбону в карбоновому ланцюзі), тому що згідно з номенклатурою четвертинні атоми Карбону повинні були б утворювати зв'язки з чотирма наступними атомами Карбону.
Таким чином, він не може утворювати жодних інших зв'язків з гідроксильною групою і, отже, не буде спиртом.