Загальна інформація
Застосування
Схема досліду
Під кето-енольною таутомерією в хімії розуміють рівновагу між структурною формою альдегіду і кетону (причому сполуки мають бути структурними ізомерами). Назва «енол» походить від подвійного зв'язку (-ен) і OH-групи (-ол) у структурі молекули.
Кето-енольна таутомерія - це рівноважна реакція, у якій протон переходить від α-атома вуглецю групи C=O до атома кисню кето-групи. Подвійний зв'язок C=O розривається, і замість нього утворюються гідроксильна група та подвійний зв'язок C=C. Кето- і енольна форми сполуки - структурні ізомери. Тому, наприклад, для етилового естеру ацетооцтової кислоти в розчині існує рівновага між кето-формою та енольною формою.
Інша інформація (1/2)
Попередні знання
Учні вже мають бути обізнані з теорією ізомерії та кето-енольної таутомерії.
Принцип
Застосування бромної води для виявлення ненасичених вуглеводнів (напр. алкенів) дає змогу «наочно» показати наявність подвійного чи кратного зв'язку в органічній сполуці. Під час реакції виявлення (інтенсивне) червоно-буре забарвлення брому зникає.
Інша інформація (2/2)
Навчальна мета
У цьому досліді учні знайомляться з простим методом виявлення подвійних і кратних зв'язків в органічних речовинах. Тут у простий спосіб виявляють кето-енольну таутомерію етилового естеру ацетооцтової кислоти. Для цього до розчину естеру додають бромну воду і так виявляють подвійний зв'язок енольної форми.
Завдання
Учні виявляють кето-енольну таутомерію етилових естерів ацетооцтової кислоти за допомогою бромної води.
Правила безпеки (1/2)
Інструкції з техніки безпеки (1/2)
- Під час досліду всі присутні в приміщенні мусять бути в захисних окулярах!
- Досліди з бромом завжди виконують у витяжній шафі. Пари брому подразнюють слизові оболонки і спричиняють запалення. Рідкий бром роз'їдає шкіру.
- Бром зберігають під замком. Переливаючи бром, надягай рукавички.
- Щодо H- і P-фраз звертайся, будь ласка, до відповідних паспортів безпеки.
- Для цього досліду діють загальні правила безпечного експериментування на уроках природничих наук.
Правила безпеки (2/2)
Інструкції з техніки безпеки (2/2)
Перша допомога: уражену шкіру негайно промити великою кількістю води та етанолом (можна також гасом, петролейним ефіром тощо). Після вдихання: свіже повітря.
Утилізація: розчини розвести водою, нейтралізувати (pH 6 - 8) і злити в каналізацію.
Етанол- легкозаймиста рідина, що змішується з водою, пари якої з повітрям можуть утворювати вибухонебезпечні суміші. Етиловий естер ацетооцтової кислоти(етиловий естер 3-оксобутанової кислоти) - безбарвна, малорозчинна у воді, горюча рідина, яка лише за підвищених температур може утворювати з повітрям вибухонебезпечні суміші. Рідина місцево подразнює шкіру, очі та дихальні шляхи.
Перша допомога: уражену шкіру ретельно вимити водою з милом. Бризки в очах за широко розкритої повіки дати випаруватися (обережно подути), а потім промити водою.
Після вдихання: свіже повітря.
Утилізація: горючі безгалогенні органічні розчинники та розчини збирати в позначений для цього контейнер.
Теорія
Цей естер завдяки будові своєї молекули якнайкраще підходить для виявлення кето-енольної таутомерії. Щоб кето-енольна таутомерія відбувалася, має бути можливим перехід протона від α-атома вуглецю групи C=O до атома кисню кето-групи. Подвійний зв'язок C=O розривається, і замість нього утворюються гідроксильна група та подвійний зв'язок C=C.
Додавання бромної води (як типовий метод виявлення кратного зв'язку в органічній сполуці) унаочнює (знебарвленням брому) наявність кратного зв'язку. Оскільки кето-форма етилового естеру ацетооцтової кислоти кратних зв'язків не має, для позитивного результату виявлення до уваги береться лише енольна форма.
Обладнання
Складання та виконання
Складання та виконання (1/2)
Підготовка досліду
Для виконання досліду потрібні бромна вода і розчин хлориду заліза(III). Щоб приготувати бромну воду, у лабораторний стакан із 300 мл води вливають бл. 2 мл брому. Щоб приготувати розчин хлориду заліза(III), розчиняють 2 г хлориду заліза в 300 мл води.
Складання та виконання - (2/2)
Складання та виконання (2/2)
Виконання досліду
Лабораторний стакан на 1 л наповнюють приблизно 800-900 мл крижаної води з кількома шматочками льоду. До води додають 50 мл бромної води і добре перемішують розчин. Далі до цієї розведеної бромної води додають бл. 5 мл етилового естеру ацетооцтової кислоти.
У другому стакані на 1 л у 800-900 мл крижаної води розмішують 25 мл приблизно 20% етанольного розчину етилового естеру ацетооцтової кислоти з 20 мл етанолу і 5 мл ацетооцтового естеру. До цієї суміші вливають потім 10 мл розчину хлориду заліза(III). За сильного перемішування до розчину одним заходом додають 40 мл бромної води.
Розчин добре перемішують.
Опрацювання результатів
Опрацювання результатів (1/5)
Спостереження
Якщо бромну воду влити в крижану воду, знебарвлення розчину брому не спостерігається. Через розведення інтенсивність червоно-бурого забарвлення бромної води дещо слабшає.
Якщо до бромної води додати етиловий естер ацетооцтової кислоти, розчин знебарвлюється одразу, червоно-буре забарвлення брому зникає.
Якщо до етанольного розчину етилового естеру ацетооцтової кислоти додати розчин хлориду заліза, спостерігається зміна кольору розчину на червоно-фіолетовий.
Від додавання хлориду заліза(III) до розчину етилового естеру ацетооцтової кислоти той забарвлюється в червоно-фіолетовий колір. Якщо до цього червоно-фіолетового розчину додати бром, розчин одразу знебарвлюється. За 20-30 секунд червоний колір з'являється знову.
Опрацювання результатів (2/5)
Опрацювання результатів
Етиловий естер ацетооцтової кислоти називають також етилацетоацетатом, а за систематичною назвою - етиловим естером 3-оксобутанової кислоти. Це класичний приклад таутомерної сполуки. Ацетооцтовий естер - це кетон, який за міграції атома водню і зміщення π-зв'язку переходить в ізомерну форму естеру β-гідроксикротонової кислоти з гідроксигрупою біля подвійного зв'язку (енольна форма).
Тоді як у звичайних кетонів рівновага практично цілком зміщена в бік кето-форми, етиловий естер ацетооцтової кислоти в рівновазі приблизно на 7,5% складається з енольної форми. Тому, на відміну від звичайних кетонів, етиловий естер ацетооцтової кислоти може завдяки енольній формі утворювати з хлоридом заліза(III) забарвлений комплекс. На відміну від кето-форми, енольна форма дуже швидко приєднує бром. Забарвлений комплекс при цьому руйнується, і розчин знебарвлюється. Через рівноважну реакцію енольна форма утворюється знову. Щойно весь бром у розчині витрачається, колір комплексу з хлоридом заліза, що знову утворюється, стає видимим.
Опрацювання результатів (3/5)
Перетягни слова у правильні поля! Під кето-енольною таутомерією в хімії розуміють ____ між структурною формою ____ і кетону. Назва «енол» походить від подвійного зв'язку (-ен) і ____ (-ол) у структурі молекули. Це рівноважна реакція, у якій протон переходить від атома вуглецю групи C=O до атома кисню кето-групи. Подвійний зв'язок C=O розривається, і замість нього утворюються гідроксильна група та подвійний зв'язок C=C.
Опрацювання результатів (4/5)
Питання
Опрацювання результатів (5/5)
Питання